Ryan y Shayna se conocieron a través de amigos y comenzaron a salir en 2013, por US Weekly. Su relación duró unos siete años, pero se encontró con una montaña rusa de rupturas en 2014 y 2019. No era de extrañar entonces que la tercera ocurriera en 2020, el año de la pandemia y de la vida cercana.
Poco después de terminar las cosas, Shayna Taylor publicó una cita en su página de Instagram que se acerca más a un comunicado de prensa oficial: «Nunca necesitarás convencer a la persona adecuada para que te ame. Pase lo que pase, no puedes cambiarlos, obligarlos a hacer el trabajo o hacer que se comprometan contigo si no están listos para aparecer.»
Ryan también reveló, en el episodio del 6 de julio de «On Air With Ryan Seacrest «que» dicen que los hombres pueden, a veces, encontrar un desafío para compartir sus sentimientos abiertamente», aparentemente aludiendo a su experiencia después de su ruptura. Sin embargo, encontró una manera de lidiar con sus sentimientos: fue fotografiado por el Daily Mail ese mes, tomándose de la mano con otra mujer misteriosa en México. En última instancia,» Ryan y Shayna decidieron terminar su relación romántica amistosamente hace algún tiempo», dijo a la gente un representante de Ryan.
