Ryan und Shayna lernten sich durch Freunde kennen und begannen 2013 laut US Weekly miteinander auszugehen. Ihre Beziehung dauerte etwa sieben Jahre, erlebte jedoch 2014 und 2019 eine Achterbahnfahrt der Trennungen. Es war also nicht verwunderlich, dass der dritte im Jahr 2020 stattfand — dem Jahr der Pandemie und des Nahlebens.
Kurz nachdem sie die Dinge beendet hatte, veröffentlichte Shayna Taylor auf ihrer Instagram-Seite ein Zitat, das einer offiziellen Presseerklärung am nächsten kommt: „Du wirst niemals die richtige Person davon überzeugen müssen, dich zu lieben. Egal was passiert, du kannst sie nicht ändern, sie die Arbeit machen lassen oder sie dazu bringen, sich dir zu verpflichten, wenn sie nicht bereit sind, aufzutauchen.“
Ryan enthüllte auch in der Folge vom 6. Juli von „On Air With Ryan Seacrest“, dass „sie sagen, dass Männer es manchmal schwierig finden können, ihre Gefühle offen zu teilen“, scheinbar in Anspielung auf seine Erfahrung nach ihrer Trennung. Jedoch, Er fand einen Weg, mit seinen Gefühlen umzugehen — er wurde in diesem Monat von der Daily Mail fotografiert, Händchen haltend mit einer anderen mysteriösen Frau in Mexiko. Letzten Endes, „Ryan und Shayna beschlossen, ihre romantische Beziehung einvernehmlich vor einiger Zeit zu beenden,“Ein Vertreter für Ryan sagte Menschen.
