Ryan a Shayna se setkali prostřednictvím přátel a začali chodit s někým v 2013, za nás každý týden. Jejich vztah trval asi sedm let, ale v letech 2014 a 2019 se setkal s horskou dráhou rozchodů. Nebylo tedy divu, že třetí se stalo v roce 2020-v roce pandemie a blízkých čtvrtí.
krátce po ukončení věcí zveřejnila Shayna Taylor na své stránce Instagram citát, který se blíží oficiálnímu tiskovému prohlášení: „nikdy nebudete muset přesvědčit správnou osobu, aby vás milovala. Bez ohledu na to, co, nemůžete je změnit, přimět je, aby dělali práci, nebo je přimět, aby se k vám zavázali, pokud nejsou připraveni se ukázat.“
Ryan také odhalil, v červenci 6 epizoda „On Air with Ryan Seacrest“, že „říkají, že muži mohou, občas, najít to náročné sdílet své pocity otevřeně,“ zdánlivě narážel na jeho zkušenosti po jejich rozchodu. Nicméně, našel způsob, jak se vyrovnat se svými pocity-ten měsíc ho vyfotografoval Daily Mail, drželi se za ruce s jinou záhadnou ženou v Mexiku. Nakonec, “ Ryan a Shayna se před časem rozhodli smírně ukončit svůj romantický vztah.“, “ řekl zástupce Ryana lidem.