Ryan și Shayna s-au întâlnit prin prieteni și au început să se întâlnească în 2013, pe US Weekly. Relația lor a durat aproximativ șapte ani, dar a întâlnit un rollercoaster de despărțiri în 2014 și 2019. Nu a fost surprinzător atunci, că al treilea s — a întâmplat în 2020-anul pandemiei și al vieții apropiate.
la scurt timp după încheierea lucrurilor, Shayna Taylor a postat un citat pe pagina ei de Instagram care se apropie cel mai mult de o declarație oficială de presă: „nu va trebui niciodată să convingi persoana potrivită să te iubească. Indiferent de ce, nu le poți schimba, nu le poți face să facă treaba sau să-i faci să se angajeze față de tine dacă nu sunt pregătiți să apară.”
Ryan a dezvăluit, de asemenea, în episodul din 6 iulie din” On Air With Ryan Seacrest „că” ei spun că bărbații pot, uneori, să le fie dificil să-și împărtășească sentimentele în mod deschis”, aparent făcând aluzie la experiența sa după despărțirea lor. Cu toate acestea, el a găsit o modalitate de a face față sentimentelor sale — a fost fotografiat de Daily Mail în acea lună, ținându-se de mână cu o altă femeie misterioasă din Mexic. În cele din urmă, „Ryan și Shayna au decis să pună capăt relației lor romantice pe cale amiabilă cu ceva timp în urmă”, a declarat un reprezentant al lui Ryan Pentru People.