Ryan e Shayna se conheceram por meio de amigos e começaram a namorar em 2013, por US Weekly. Seu relacionamento durou cerca de sete anos, mas encontrou uma montanha-russa de rompimentos em 2014 e 2019. Não foi surpreendente, então, que o terceiro aconteceu em 2020 — o ano da pandemia e bairros próximos vivendo.Pouco depois de terminar as coisas, Shayna Taylor postou uma citação em sua página do Instagram que se aproxima mais de uma declaração oficial da imprensa: “você nunca precisará convencer a pessoa certa a amá-lo. Não importa o que aconteça, você não pode mudá-los, fazê-los fazer o trabalho ou levá-los a se comprometer com você se eles não estiverem prontos para aparecer.Ryan também revelou, no episódio de 6 de julho de “On Air With Ryan Seacrest” que “eles dizem que os homens podem, às vezes, achar difícil compartilhar seus sentimentos abertamente”, aparentemente aludindo à sua experiência após a separação. No entanto, ele encontrou uma maneira de lidar com seus sentimentos — ele foi fotografado pelo Daily Mail naquele mês, de mãos dadas com outra mulher misteriosa no México. No final das contas, “Ryan e Shayna decidiram terminar seu relacionamento romântico amigavelmente há algum tempo”, disse um representante de Ryan à People.
