Ryan og Shayna møtte hverandre gjennom venner og begynte å danse i 2013, per US Weekly. Deres forhold strakte seg om syv år, men møtte en berg-og dalbane av samlivsbrudd i 2014 og 2019. Det var ikke overraskende da, at den tredje skjedde i 2020 – året for pandemien og nært hold.
Kort tid etter å ha avsluttet ting, postet Shayna Taylor et sitat på Sin Instagram-side som kommer nærmest en offisiell pressemelding: «Du trenger aldri å overbevise den rette personen til å elske deg . Uansett hva, kan du ikke endre dem, få dem til å gjøre jobben eller få dem til å forplikte seg til deg hvis de ikke er klare til å dukke opp.»
Ryan avslørte også, den 6. juli-episoden Av «On Air With Ryan Seacrest» at «de sier at menn kan, til tider, finne det utfordrende å dele sine følelser åpent,» tilsynelatende hentyder til hans erfaring etter deres oppbrudd. Derimot, han fant en måte å takle sine følelser — han ble fotografert av Daily Mail den måneden, holde hender med en annen mystisk kvinne I Mexico. Til syvende og sist, «Ryan og Shayna besluttet å avslutte sitt romantiske forhold minnelighet en tid siden,» en representant For Ryan fortalte People.
