Ryan és Shayna barátaikon keresztül ismerkedtek meg, és 2013-ban kezdtek el randizni. A kapcsolatuk körülbelül hét évig tartott, de 2014-ben és 2019-ben egy hullámvasúton találkoztak. Akkor nem volt meglepő, hogy a harmadik 2020 — ban történt-a világjárvány évében, és a Közel-Keleten.
röviddel a dolgok befejezése után Shayna Taylor egy idézetet tett közzé Instagram-oldalán, amely a legközelebb áll a hivatalos sajtónyilatkozathoz: “soha nem kell meggyőznie a megfelelő embert, hogy szeressen. Nem számít, mit, nem változtathatja meg őket, kényszerítheti őket a munkára, vagy ráveheti őket, hogy kötelezzék el magukat, ha nem állnak készen a megjelenésre.”
Ryan az” On Air with Ryan Seacrest “július 6-i epizódjában azt is elárulta, hogy” azt mondják, hogy a férfiak időnként kihívást jelenthetnek az érzéseik nyílt megosztása”, látszólag utalva a szakításuk utáni tapasztalataira. Azonban, megtalálta a módját, hogy megbirkózzon az érzéseivel — abban a hónapban a Daily Mail fényképezte, kézen fogva egy másik rejtélyes nővel Mexikóban. Végül, “Ryan és Shayna úgy döntöttek, hogy egy ideje barátságosan véget vetnek romantikus kapcsolatuknak” – mondta Ryan képviselője a People-nek.