Ryan ja Shayna tapasivat toisensa ystäviensä kautta ja alkoivat seurustella vuonna 2013, per US Weekly. Heidän suhteensa kesti noin seitsemän vuotta, mutta kohtasivat erojen vuoristoradan vuosina 2014 ja 2019. Silloin ei ollut yllättävää, että kolmas tapahtui vuonna 2020-pandemian ja lähipiirien elinaikana.
pian asioiden päättymisen jälkeen Shayna Taylor julkaisi Instagram-sivullaan sitaatin, joka tulee lähimmäksi virallista lehdistötiedotetta: ”sinun ei koskaan tarvitse vakuuttaa oikeaa ihmistä rakastamaan sinua. Ei ole väliä mitä, et voi muuttaa heitä, tehdä työtä tai saada heitä sitoutumaan sinuun, jos he eivät ole valmiita tulemaan paikalle.”
Ryan paljasti myös 6. heinäkuuta jaksossa ”on Air with Ryan Seacrest”, että ”he sanovat miesten voivan toisinaan olla haastavia kertoa tunteistaan avoimesti”, näennäisesti viitaten kokemukseensa heidän eronsa jälkeen. Hän löysi kuitenkin keinon selviytyä tunteistaan: Daily Mail kuvasi hänet samassa kuussa pitelemässä kädestä toista mysteerinaista Meksikossa. Lopulta ”Ryan ja Shayna päättivät lopettaa romanttisen suhteensa sovinnollisesti jokin aika sitten”, Ryanin edustaja kertoi People-lehdelle.
